ethyl (N⁶-(benzyloxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate | 149376-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (N⁶-(benzyloxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)purin-9-yl]acetate
• CAS: 149376-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₄
• 分子量: 355.353
• InChiKey: RCIOXNHYXLNEJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (N⁶-(benzyloxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [6-N-(benzyloxycarbonyl)-adenin-9-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤或鸟嘌呤的肽核酸可识别互补DNA序列中的胸腺嘧啶和胞嘧啶

  摘要：

  制备用于引入G和A的肽核酸（PNA）单体构件，并将其用于合成HT 4 XT 5 -Lys-NH 2（X = G或A），通过T m测量显示以识别它们的互补性平行（N-末端PNA / 5'-DNA）和反平行模式的DNA序列；每种情况下的化学计量是（PNA）2 / DNA。

  DOI：

  10.1039/c39930000800
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (N⁶-(benzyloxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptide Nucleic Acid Monomers Containing the Four Natural Nucleobases: Thymine, Cytosine, Adenine, and Guanine and Their Oligomerization

  摘要：

  The preparation of mixed-sequence PNAs (PNAs containing the four natural nucleobases; thymine, cytosine, adenine, and guanine) is described. The PNA monomers containing thymine, Cbz-protected cytosine, or adenine or benzyl-protected guanine were prepared via convergent syntheses. Subsequent to introduction of the carboxymethyl linker at N-1 of the pyrimidines or N-9 of the purines and suitable protection of exocyclic groups, the nucleobase derivatives were coupled to the Boc-protected backbone esters 10a or 10b and finally hydrolyzed affording the monomers 12a-d. The exocyclic amino groups of cytosine and adenine were protected with a benzyloxycarbonyl group. The exocyclic amino group of guanine was left unprotected whereas O-6 was protected as the benzyl ether. Two mixed-sequence 10-mers, each with five purines incorporated, and a mixed-sequence 15-mer Containing seven purines were assembled essentially following standard solid phase peptide synthesis protocols.

  DOI：

  10.1021/jo00098a042

文献信息

• THE USE OF NUCLEIC ACID ANALOGUES IN DIAGNOSTICS AND ANALYTICAL PROCEDURES
  申请人：BUCHARDT, Ole

  公开号：EP0586618A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：BUCHARDT, Ole

  公开号：EP0586474A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US6710163B1
  申请人：——

  公开号：US6710163B1

  公开（公告）日：2004-03-23