(E)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester | 137609-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 137609-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 363.367
• InChiKey: TVANHHISBHSFCB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(R)-8-Bromo-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9