penihydrone | 186900-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: penihydrone
• 英文别名: (2R,3S,5R)-3-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 186900-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HBWFPUIBEDBVSO-FHMLZERMSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penihydrone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-heptyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Penienill和penihydrone是由真菌Penicillium sp。生产的新型植物生长调节剂。13号

  摘要：

  从真菌Penicillium sp。的代谢产物中分离出Penienone（1）和Penihydrone（2）。No. 13作为新的植物生长调节剂及其结构是通过NMR研究及其衍生物建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02327-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-3-ene-1-yne 在 Schwartz's reagent 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 penihydrone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122

文献信息

• Synthesis of Optically Active 5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone and Its 6-Substituted Derivatives as Useful Chiral Building Blocks for the Synthesis of Cyclohexane Rings. Syntheses of Carvone, Penienone, and Penihydrone
  作者：Georges P-J. Hareau、Masakazu Koiwa、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9843122

  日期：1999.4.1

  Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and the FeCl3-mediated ring expansion reaction of a 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane are the key reactions. The enone 1 reacted with higher-order cyanocuprates with excellent diastereoselectivity to afford the trans-addition products, trans-13, in excellent yields. The reaction of 1 with lower-order cyanocuprates proceeded with moderate

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.
• Penienone and penihydrone, new plant growth regulators produced by the fungus, Penicillium sp. No.13
  作者：Yasuo Kimura、Takashi Mizuno、Atsumi Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02327-1

  日期：1997.1

  Penienone (1) and penihydrone (2) were isolated from the metabolite of the fungus Penicillium sp. No. 13. as new plant growth regulators and their structures were established by NMR studies and their derivatives.

  从真菌Penicillium sp。的代谢产物中分离出Penienone（1）和Penihydrone（2）。No. 13作为新的植物生长调节剂及其结构是通过NMR研究及其衍生物建立的。