penihydrone | 186900-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: penihydrone
• 英文别名: (2R,3S,5R)-3-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 186900-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HBWFPUIBEDBVSO-FHMLZERMSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penihydrone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-heptyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Penienill和penihydrone是由真菌Penicillium sp。生产的新型植物生长调节剂。13号

  摘要：

  从真菌Penicillium sp。的代谢产物中分离出Penienone（1）和Penihydrone（2）。No. 13作为新的植物生长调节剂及其结构是通过NMR研究及其衍生物建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02327-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-3-ene-1-yne 在 Schwartz's reagent 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 penihydrone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122