[4-((R)-1-Azido-but-3-enyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester | 683209-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [4-((R)-1-Azido-but-3-enyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 683209-01-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₃O₃P
• 分子量: 323.332
• InChiKey: JIWGTVFTODZCCQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-((R)-1-Azido-but-3-enyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[1-[[(1R)-1-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]but-3-enyl]carbamoylamino]cyclohexanecarbonyl]amino]-N-[(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-enyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Metathesis-Derived Ureapeptoid Macrocycles

  摘要：

  环闭合易位（RCM）被用于制备一类新型含尿素肽类似物大环的首个成员。该方法的关键在于利用（-）-β-烯丙基二异松烷基硼烷[（-）-d-Ipc2 Ball]介导的不对称烯丙基化反应，进行手性选择性的功能化氨基甲酰基烯丙基甘氨酸类等效物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815425
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [4-((R)-1-Azido-but-3-enyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Metathesis-Derived Ureapeptoid Macrocycles

  摘要：

  环闭合易位（RCM）被用于制备一类新型含尿素肽类似物大环的首个成员。该方法的关键在于利用（-）-β-烯丙基二异松烷基硼烷[（-）-d-Ipc2 Ball]介导的不对称烯丙基化反应，进行手性选择性的功能化氨基甲酰基烯丙基甘氨酸类等效物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815425