12-Methoxy-1β-hydroxy-12-picrasene-2,11,16-trione 16-(ethylene ketal) | 153230-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-Methoxy-1β-hydroxy-12-picrasene-2,11,16-trione 16-(ethylene ketal)
• 英文别名: (1'R,2'S,3'S,6'R,7'S,9'R,13'R,17'S)-3'-hydroxy-15'-methoxy-2',6',14',17'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-ene]-4',16'-dione
• CAS: 153230-54-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: FEYWZQFSOPZJHH-OPUHXINJSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Methoxy-1β-hydroxy-12-picrasene-2,11,16-trione 16-(ethylene ketal) 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到Isopicrasin B
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 1,4,6-trioxaspiro[4.5]decanes to .delta.-lactones using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in aqueous acetone

  摘要：

  A selective hydrolysis of 1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane orthoesters by 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) in aqueous acetone in the presence of other acid-sensitive ketals is suggested to involve the formation of a charge-transfer complex followed by hydrolysis. A hydride-transfer mechanism for this oxidation was excluded.

  DOI：

  10.1021/jo00081a013
• 作为产物：
  描述：

  2,12-Dimethoxy-1β-hydroxy-2,12-picradiene-11,16-dione 16-ethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 12-Methoxy-1β-hydroxy-12-picrasene-2,11,16-trione 16-(ethylene ketal)
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 1,4,6-trioxaspiro[4.5]decanes to .delta.-lactones using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in aqueous acetone

  摘要：

  A selective hydrolysis of 1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane orthoesters by 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) in aqueous acetone in the presence of other acid-sensitive ketals is suggested to involve the formation of a charge-transfer complex followed by hydrolysis. A hydride-transfer mechanism for this oxidation was excluded.

  DOI：

  10.1021/jo00081a013