(1S,2R,3R,4R,5R)-methyl 3,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexanecarboxylate | 1392307-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5R)-methyl 3,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3R,4R,5R)-2-ethenyl-3,4-dihydroxy-5-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1392307-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: ZPOFYHCEXXVUNI-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexanecarboxylate 在 三溴化硼 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 以91%的产率得到(1S,2R,3R,4R,5R)-methyl 3,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C的全合成

  摘要：

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108223

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-atrop–abyssomicin C
  作者：Filip Bihelovic、Ivanka Karadzic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c3ob40692j

  日期：——

  Enantioselective synthesis of a marine antibiotic (−)-atrop–abyssomicin C was accomplished in 21 steps, in 1.8% overall yield (4%, based on the recovered starting material). The key steps of the synthesis are the formation of the functionalized cyclohexane core by an organocatalyzed Tsuji–Trost reaction, the formation of a tricyclic spirotetronate unit by a gold-catalyzed reaction sequence and the

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。