(E)-2-Cyano-3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 210628-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-cyano-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 210628-85-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆
• mdl: MFCD00424602
• 分子量: 276.205
• InChiKey: CLUAMHXOLBPWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 6-amino[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium

  摘要：

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a800588e
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 氰乙酸甲酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-2-Cyano-3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium

  摘要：

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a800588e

文献信息

• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。
• Expedious and practical synthesis of the bioactive alkaloids rutaecarpine, euxylophoricine A, deoxyvasicinone and their heterocyclic homologues
  作者：Abdulkareem Hamid、Abdelhakim Elomri、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.031

  日期：2006.3

  deoxyvasicinone (3), is reported from suitable aromatic amino acids 7 or corresponding aromatic amino esters 8 and imino-thioethers 5 or 6 in a one-step sequence in moderate to good yields. The key step of this methodology is based on an intramolecular aza-displacement of a methylthio group followed by spontaneous cyclodehydration. Furthermore, when aromatic amino esters 8 were used instead of amino acids

  从适当的芳香族氨基酸7或相应的芳香族氨基酯8或相应的芳香族氨基酯8和亚氨基硫醚5或6中报告了嘧啶β-咔啉1和2的有效组装，包括生物活性生物碱芸香菜碱，硫氧鸟嘌呤A和脱氧vasicinone（3）。一步顺序以中等到良好的产量。该方法的关键步骤基于甲硫基的分子内氮杂置换，然后进行自发的环脱水。此外，当使用芳族氨基酯8代替氨基酸时，发生串联氨基-甲硫基置换/氨基酯环化。