(1-Methylene-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 75089-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Methylene-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphorylbut-3-enylbenzene
• CAS: 75089-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₇O₃P
• 分子量: 240.239
• InChiKey: GHMIHOJFPWYYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-Methylene-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arbuzov 反应的替代方案：通过 SET 还原过程生成和转化 α-二烷基取代的甲基膦酸酯碳负离子

  摘要：

  以 B-alkyl Suzuki 交叉偶联为策略，1-烷基取代的乙烯基膦酸酯可以通过钯催化的 α-phosphonovinyl tosylates 与 B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-alkyl -9-BBN）。使用α-烷基乙烯基膦酸酯作为自由基受体，成功开发了基于还原性自由基-极性交叉的可见光驱动的光催化 Giese 型和环丙烷化反应。氧化还原中性光催化是制备各种 1,1-二烷基取代甲基膦酸酯和 1-烷基环丙基膦酸酯的可行策略。

  DOI：

  10.1055/a-1959-2742

文献信息

• Nucleophilic addition-elimination reactions of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines: preparation of α-methylene nitriles and phosphonates
  作者：Peter L. Bailey、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80705-b

  日期：1991.6

  Treatment of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines (1) with lithium cyanide in DMF at room temperature leads to efficient formation of α,β-unsaturated nitriles (3), via a Michael addition-proton transfer-elimination process, in which the polarity of the double bond is reversed. Analogous reaction with lithium dimethylphosphonate leads to β-dimethylphosphonyl sulphoximines (7), which are converted

  在室温下，用氰化锂在NMF中处理N-（对甲苯磺酰基）乙烯基亚磺酰亚胺（1），可通过迈克尔加成-质子转移消除工艺有效形成α，β-不饱和腈（3），其中双键的极性相反。与锂dimethylphosphonate通向β-二甲基膦亚砜亚胺类似的反应（7） ，其被转换为α，β不饱和膦酸酯（6）通过用NaOMe处理。
• New Synthesis and Hydroboration of Vinylphosphonates
  作者：Mitsuji Yamashita、Mitsumasa Kojima、Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1625

  日期：1980.6

  The Arbuzov reaction of trimethyl and triethyl phosphites with acyl chlorides gave 1-oxoalkylphosphonates in 57–80% yields. The Wittig reaction of the phosphonates with methylenetriphenylphosphorane gave vinylphosphonates in 25–59% yields. Hydroboration of vinylphosphonates in oxolane gave 2-hydroxyethylphosphonates in 50–65% yields. The procedure seems to be a good synthetic method to afford 1-alkyl-substituted

  亚磷酸三甲酯和三乙酯与酰氯的 Arbuzov 反应得到 1-氧代烷基膦酸酯，产率为 57-80%。膦酸酯与亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应生成乙烯基膦酸酯，产率为 25-59%。乙烯基膦酸酯在氧杂环戊烷中的硼氢化反应得到 2-羟乙基膦酸酯，产率为 50-65%。该程序似乎是一种很好的合成方法，可以提供比起始的 1-氧代烷基膦酸酯多一个碳原子的 1-烷基取代的 2-羟乙基膦酸酯。
• YAMASHITA MITSUJI; KOJIMA MITSUMASA; YOSHIDA HIROSHI; OGATA TSUYOSHI; INO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1625-1628
  作者：YAMASHITA MITSUJI、 KOJIMA MITSUMASA、 YOSHIDA HIROSHI、 OGATA TSUYOSHI、 INO+

  DOI：——

  日期：——