Benzoic acid (1S,2R)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3-dihydroxy-propyl ester | 154003-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3-dihydroxy-propyl ester
• CAS: 154003-10-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: VRTOHSYKNQRTAL-RYTSNQFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3-dihydroxy-propyl ester 在 sodium periodate 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 17.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4aS,8aS)-2-methoxycarbonylmethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。3.高度官能化和稠合的四氢吡喃的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于分子内异迈克尔加成的功能适当的烷氧基-γ-苯甲酰氧基-α，β-不饱和酯的方法，用于合成高度取代和稠合的海洋聚醚毒素的聚四氢吡喃核，并完全控制所有立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73936-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Benzoic acid (1S,2R)-1-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3-dihydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。3.高度官能化和稠合的四氢吡喃的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于分子内异迈克尔加成的功能适当的烷氧基-γ-苯甲酰氧基-α，β-不饱和酯的方法，用于合成高度取代和稠合的海洋聚醚毒素的聚四氢吡喃核，并完全控制所有立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73936-0