N-<2-(indol-2-yl)ethyl>phthalimide | 121682-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(indol-2-yl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: 2-(ethylphthalimide)indole；Phthalimidoethylindole；2-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 121682-27-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: JIRQIBAZAIFSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(indol-2-yl)ethyl>phthalimide 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代吲哚酚的通用方法：布雷维亚酰胺 A 和三角亚胺 C 的全合成

  摘要：

  吲哚酚单元是生物碱天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。在这里，我们报告了一种通用方法，通过与 2-烷氧基吲哚酚中间体的亲核试剂偶联，将容易获得的 2-取代吲哚转化为 2,2-二取代吲哚酚，并展示其在生物碱 brevianamide A（7 个步骤）和 trigonoliimine 的简短全合成中的实用性C（6 个步骤）。所开发的方法操作简单，并且在亲核体特性和吲哚取代方面表现出广泛的范围，容忍 2-烷基取代基和游离吲哚 N-H 基团，这些元素超出了大多数现有方法的范围。螺环吲哚酚产物也可以通过分子内亲核捕获来获得。

  DOI：

  10.1039/d1sc03533a
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(N'-acetylindol-2-yl)ethyl>phthalimide 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKECHI, HARUKO;MACHIDA, MINORU;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2853-2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives by a Tandem Friedel–Crafts Conjugate Addition/Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Madeleine E. Kieffer、Lindsay M. Repka、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209390d

  日期：2012.3.21

  tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using a BINOL·SnCl(4) complex as the catalyst. A range of indoles furnished

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。
• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。
• Methods for the Use of Inhibitors of Cytosolic Phospholipase A2
  申请人：McKew John C.

  公开号：US20100035957A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition diseases and disorders including asthma, stroke, atherosclerosis, multiple sclerosis, Parkinson's disease, arthritic disorders, rheumatic disorders, central nervous system damage resulting from stroke, central nervous system damage resulting from ischemia, central nervous system damage resulting from trauma, inflammation caused or potentiated by prostaglandins, inflammation caused or potentiated by leukotrienes, inflammation caused or potentiated by platelet activation factor, pain caused or potentiated by prostaglandins, pain caused or potentiated by leukotrienes, and pain caused or potentiated by platelet activation factor.

  本发明提供了代替吲哚化合物的使用方法，其一般式为：及其药学上可接受的盐形式。本发明提供了将这些化合物用作各种磷脂酶酶活性的抑制剂的使用方法，特别是磷脂酶A2酶，以及用于医疗治疗、预防和抑制包括哮喘、中风、动脉粥样硬化、多发性硬化症、帕金森病、关节炎性疾病、风湿性疾病、中风引起的中枢神经系统损伤、缺血引起的中枢神经系统损伤、创伤引起的中枢神经系统损伤、由前列腺素引起或增强的炎症、由白三烯引起或增强的炎症、由血小板活化因子引起或增强的炎症、由前列腺素引起或增强的疼痛、由白三烯引起或增强的疼痛以及由血小板活化因子引起或增强的疼痛等疾病和障碍的使用方法。
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2853 - 2863
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• US7605156B2
  申请人：——

  公开号：US7605156B2

  公开（公告）日：2009-10-20