{(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol | 154003-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 154003-09-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: FGYUUPVVEVEIOW-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4aS,8aS)-2-methoxycarbonylmethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。3.高度官能化和稠合的四氢吡喃的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于分子内异迈克尔加成的功能适当的烷氧基-γ-苯甲酰氧基-α，β-不饱和酯的方法，用于合成高度取代和稠合的海洋聚醚毒素的聚四氢吡喃核，并完全控制所有立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73936-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。3.高度官能化和稠合的四氢吡喃的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于分子内异迈克尔加成的功能适当的烷氧基-γ-苯甲酰氧基-α，β-不饱和酯的方法，用于合成高度取代和稠合的海洋聚醚毒素的聚四氢吡喃核，并完全控制所有立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73936-0