methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 1092935-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 1092935-54-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆
• 分子量: 429.473
• InChiKey: XCGUBHZIAVZVIX-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α/β-D-glucopyranose 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide substrate of heparanase

  摘要：

  A tetrasaccharide, corresponding to the heparan sulfate heparanase substrate, namely beta-D-GIcA(2S)-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-(1 -> 4)-beta-D-GIcA-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-OMe, was synthesized in a convergent manner via coupling of a pair of the disaccharide building blocks as a key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.011