(S,E)-5-((2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(pentylamino)heptylidene)-4-((Z)-oct-2-enyl)cyclopent-2-enone | 1061330-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,E)-5-((2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(pentylamino)heptylidene)-4-((Z)-oct-2-enyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5E)-5-[(2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(pentylamino)heptylidene]-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1061330-25-3
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₄
• 分子量: 525.772
• InChiKey: MWBXDBOXPNIUNJ-BFQHHXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1-氨基戊烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到(S,E)-5-((2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(pentylamino)heptylidene)-4-((Z)-oct-2-enyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipid PEIPC and its Reactivity with Amines

  摘要：

  An improved synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone 1-palmitoyl-2-(5,6)-epoxyisoprostane E-2-sn-glycero-3-phosphocholine (PEIPC) 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been carried out using a PMB ether as the key protecting group. Opening of an intermediate with pentylamine shows that the allylic epoxide is the position of attack by nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol8014804