ethyl-4-(N-methylacetamido)-2,4,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 81794-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-4-(N-methylacetamido)-2,4,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,6S)-6-ethoxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 81794-00-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: WZOPSRHVODAGCM-GRLWKWRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-(N-methylacetamido)-2,4,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 、 碘甲烷 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以80%的产率得到ethyl-4-(N-methylacetamido)-3-O-methyl-2,4,6-trideoxy-α-D-ribohexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基氧化途径制取氨糖的方法：holacosamine的简单合成

  摘要：

  将已知的D-苏式hex-2-enopyranoside 1a转化为N-甲基烯丙基胺，对其甲基氨基甲酸酯进行亲电诱导的环化反应，得到碘代氨基甲酸乙酯9。证实了后者中H3和H4的顺式关系通过NMR光谱。同时在C2和C6处还原，然后将环状氨基甲酸酯水解。然后氨基被乙酰化而羟基被甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83000-8
• 作为产物：
  描述：

  3'-N-methyl-2'-oxo-(ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5,4'>-oxazolidone 在 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl-4-(N-methylacetamido)-2,4,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基氧化途径制取氨糖的方法：holacosamine的简单合成

  摘要：

  将已知的D-苏式hex-2-enopyranoside 1a转化为N-甲基烯丙基胺，对其甲基氨基甲酸酯进行亲电诱导的环化反应，得到碘代氨基甲酸乙酯9。证实了后者中H3和H4的顺式关系通过NMR光谱。同时在C2和C6处还原，然后将环状氨基甲酸酯水解。然后氨基被乙酰化而羟基被甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83000-8

文献信息

• Stereocontrolled routes to <i>cis</i>-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine
  作者：Michael Georges、D. Mackay、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1139/v84-262

  日期：1984.8.1

  Methyl 4,6-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 4b reacts with methylamine at room temperature to displace the allylic sulfonate only, and the ethyl urethane of the resulting 4-N-methylamino sugar is cyclized with iodonium ion to give the 2-iodo-oxazolidinone, 13. This substance, upon treatment with sodium iodide in acetone, gives the 2,6-diiodide 14a. Deiodination, followed by base hydrolysis, gives the cis-hydroxyamino precursor, which upon N-acetylation and O-methylation affords the previously known holacosaminide 1b.

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。