(2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 223595-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 223595-46-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 501.698
• InChiKey: YHJMXWWXALUFGF-CUBQBAPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium diacetate 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3