(1S,2R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-phenyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid methyl ester | 223595-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-phenyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 223595-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: JDZRXSSAWZDXTE-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-phenyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium diacetate 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-phenyl)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3

文献信息

• Heck reaction of endocyclic enecarbamates with diazonium salts. Formal enantioselective syntheses of alkaloids (−)-codonopsine and (−)-codonopsinine, and the synthesis of a new C-aryl azasugar
  作者：Denilson F. Oliveira、Elias A. Severino、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00151-3

  日期：1999.3

  Formal total syntheses of the pyrrolidine alkaloids (−)-codonopsine and (−)-codonopsinine, as well as the synthesis of a new C-aryl azasugar were accomplished from a common 5-membered, enantiomerically pure endocyclic enecarbamate. The key step in those syntheses relies on a novel and practical version of the Heck reaction involving endocyclic enecarbamates and diazonium salts.

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。