bromo-6 hexene-1 one-3 ethylene-acetal | 101650-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bromo-6 hexene-1 one-3 ethylene-acetal
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-2-ethenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 101650-20-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: XEBNQMUVEYGSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-6 hexene-1 one-3 ethylene-acetal 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  白藜芦酮和异白藜芦酮的全合成

  摘要：

  报道了具有相当光物理性质的白藜芦酮及其区域异构体的首次全合成。关键步骤涉及一种新的环氧化物烯化，该路线应用于合成可点击的荧光标记。关键的烯化步骤依赖于将锂化的环氧化物插入硼酸酯中，然后热顺消除专门提供反式烯烃。这种烯化通常需要两倍过量的硼酸酯，对于芳基硼酸酯，可以减少到 1.3 当量而不损失产率。

  DOI：

  10.1002/open.202200098
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 bromo-6 hexene-1 one-3 ethylene-acetal
  参考文献：
  名称：

  白藜芦酮和异白藜芦酮的全合成

  摘要：

  报道了具有相当光物理性质的白藜芦酮及其区域异构体的首次全合成。关键步骤涉及一种新的环氧化物烯化，该路线应用于合成可点击的荧光标记。关键的烯化步骤依赖于将锂化的环氧化物插入硼酸酯中，然后热顺消除专门提供反式烯烃。这种烯化通常需要两倍过量的硼酸酯，对于芳基硼酸酯，可以减少到 1.3 当量而不损失产率。

  DOI：

  10.1002/open.202200098

文献信息

• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。