(1R,2R,5S,6S)-2-azido-4-bromo-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-ol | 189825-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-2-azido-4-bromo-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-2-azido-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxycyclohexa-3-ene-1-ol
• CAS: 189825-33-0
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 290.117
• InChiKey: PRQOGQGZCPGPSH-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-2-azido-4-bromo-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-ol 在 咪唑 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(3aR,4R,5R,7aS)-7-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S)-4-bromo-2-chloro-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-ol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到(1R,2R,5S,6S)-2-azido-4-bromo-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Hygromycin Aminocyclitol Moiety and its C2 Epimer
  作者：Gonzalo Carrau、Ana Inés Bellomo、Leopoldo Suescun、David Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.201801424

  日期：2019.1.31

  This article describes the synthesis of hygomycin A aminocyclitol moiety and its C2 epimer from bromobezene by a chemoenzymatic strategy. The sequence involved epoxidation, stereocontrolled oxirane ring opening, dihydroxylation of an electron‐poor olefin, and introduction of a methylenedioxy group. The aminocyclitols were obtained in high chemical and optical purity.

  本文介绍了通过化学酶策略从溴苯中合成潮霉素A氨基环糖醇部分及其C2差向异构体。该序列涉及环氧化，立体控制的环氧乙烷开环，贫电子烯烃的二羟基化和亚甲基二氧基的引入。以高化学和光学纯度获得了氨基环糖醇。
• Synthesis and preliminary biological evaluation of a compound library of triazolylcyclitols
  作者：Gonzalo Carrau、Carine C. Drewes、Ana Lúcia B. Shimada、Ana Bertucci、Sandra H.P. Farsky、Helio A. Stefani、David Gonzalez

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.084

  日期：2013.7

  A small library of compounds was prepared by a combination of toluene dioxygenase (TDO)-catalyzed enzymatic dihydroxylation and copper(I)-catalyzed Hüisgen cycloaddition. Some compounds were obtained by coupling an alkyne and a conduritol derivative, while more complex structures were obtained by a double Hüisgen reaction of a dialkyne and two molecules of the cyclitol. The compounds were fully characterized

  通过结合甲苯双加氧酶（TDO）催化的酶促二羟基化反应和铜（I）催化的Hüisgen环加成反应，制备了一个小型化合物库。一些化合物是通过将炔烃和Conduritol衍生物偶联而获得的，而更复杂的结构是通过二炔和两个分子环醇的双重Hüisgen反应获得的。对化合物进行了充分表征，并进行了初步的生物学筛选。
• Ultrasound-assisted addition of alcohols to N-acyliminium ions mediated by In(OTf)3 and synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Hélio A. Stefani、Bakhat Ali、Fernando P. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.104

  日期：2014.6

  An easy and mild approach using ultrasound-assisted reaction addition of alcohols to N-acyliminium ion mediated by Lewis acid, In(OTf)3, allowed the synthesis of ether pyrrolidinones; next, the products were converted to 1,2,3-triazoles using click chemistry reaction conditions. The products in both reactions were afforded in moderate to good yields. 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-Assisted Synthesis of β-1,2,3-Triazolyl-α-amino Esters
  作者：Amna N. Khan、Stanley N. S. Vasconcelos、Gonzalo Carrau、Hélio A. Stefani

  DOI：10.5935/0103-5053.20150114

  日期：——

  The reaction of ethyl (p-methoxyphenylimino) acetate with propargyl bromide mediated by activated zinc powder afforded alkynyl amine, which was then reacted with a variety of organic azides using a microwave energy source, leading to beta-1,2,3-triazolyl-alpha-amino esters in good yield.