2,3-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinoline | 1028802-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinoline
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• CAS: 1028802-24-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: XDUXCZDEDSNYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylmethylene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone oxime O-pentafluorobenzoate 、 丁-2-烯-2-基硼酸 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2,3-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的简单模块化合成

  摘要：

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。

  DOI：

  10.1021/ja8013743