(4-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one | 1613458-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (4-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1613458-66-4
• 化学式: C₂₄H₁₉IO₂
• 分子量: 466.318
• InChiKey: JDDOQTWLYUUBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到(4-iodophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  六氟锑酸银催化未活化酮的直接α-烷基化

  摘要：

  已经实现了使用苄醇对未活化的酮进行简单，直接的α-烷基化反应。在原位形成缩醛是用于该反应的成功的关键。催化剂六氟锑酸银（V）（AgSbF 6）通过乙缩醛将酮转化为烯醇醚，并在苄醇的苄基位置生成碳阳离子中心，从而提供了双重活化作用。所述醇包括苄基炔丙醇，肉桂醇和二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400870

文献信息

• Triflic Acid Promoted Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones Using Benzylic Alcohols via in Situ Formed Acetals
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Naganaboina Naveen、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo500759a

  日期：2014.7.3

  Direct α-alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols as electrophiles has been achieved at room temperature. This reaction takes place via in situ formed acetal using triflic acid and trimethyl orthoformate. It is believed that methyl vinyl ether formed from the in situ generated dimethyl acetal in the presence of triflic acid undergoes alkylation. Diverse ketones could be alkylated with

  在室温下，已经实现了使用苄醇作为亲电试剂将未活化的酮直接进行α-烷基化反应。该反应通过使用三氟甲磺酸和原甲酸三甲酯的原位形成的乙缩醛进行。据信在三氟甲磺酸存在下由原位生成的二甲基乙缩醛形成的甲基乙烯基醚进行烷基化。可以用具有不同亲电性的二芳基甲醇，肉桂醇和苯基炔丙醇将不同的酮烷基化。