diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-hydroxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate | 159492-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-hydroxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 159492-81-6
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 464.542
• InChiKey: LKJUBVPOHWYXNI-UMZFHEOISA-N

物化性质

• 沸点：
  761.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-hydroxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到diphenylmethyl 7β-amino-3-[(E)-4-hydroxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 、 diphenylmethyl 7β-formamido-3-methanesulfonyloxy-3-cephem-4-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) lithium bromide 、 3-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-hydroxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6