[(2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-2-naphthalen-1-yl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate | 958357-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-2-naphthalen-1-yl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 958357-68-1
• 化学式: C₃₇H₃₂O₆S
• 分子量: 604.723
• InChiKey: VONKPFDLSCYATB-NHRDDQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-2-naphthalen-1-yl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,6S,7R,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 苯甲酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[(2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-2-naphthalen-1-yl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015

文献信息

• A New, Powerful Glycosylation Method:  Activation of Thioglycosides with Dimethyl Disulfide−Triflic Anhydride
  作者：János Tatai、Péter Fügedi

  DOI：10.1021/ol702139u

  日期：2007.10.1

  Dimethyl disulfide reacts with triflic anhydride to provide a highly reactive electrophile. Various thioglycosides, differing in their thio aglycons, carbohydrate units, and protecting group pattern, were activated with Me2S2-Tf2O in the presence of different glycosyl acceptors. The reactions proceeded at low temperatures within a short time, affording oligosaccharides in high yields both on primary

  二甲基二硫化物与三氟甲磺酸酐反应以提供高反应活性的亲电子试剂。在存在不同糖基受体的情况下，用Me2S2-Tf2O激活了各种硫代糖苷，它们的硫苷元，糖类单元和保护基团模式不同。反应在短时间内在低温下进行，伯羟基和仲羟基均以高收率得到寡糖。武装和解除武装的糖基供体被同样有效地激活。
• Synthesis of the putative minimal FGF binding motif heparan sulfate trisaccharides by an orthogonal protecting group strategy
  作者：János Tatai、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.021

  日期：2008.10

  The synthesis of two trisaccharides, the putative minimal heparan sulfate sequences responsible for binding to acidic and basic fibroblast growth factors, respectively, is described from a common protected intermediate using an orthogonal protecting group strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of l-idose and l-iduronic acid thioglycosides and their use for the synthesis of heparin oligosaccharides
  作者：János Tatai、Györgyi Osztrovszky、Mária Kajtár-Peredy、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.015

  日期：2008.3

  preparations of thioglycoside derivatives of L-idose and L-iduronic acid are described. The method avoids the tedious chromatographic separations of furanose and pyranose anomeric mixtures, and affords the thioglycosides in a stereoselective manner. The L-idose and L-iduronic acid thioglycosides having combinations of different protecting groups proved to be efficient glycosyl donors in the synthesis of heparin

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。