N-亚苄基(S)-苯丙氨酸甲酯 | 339190-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-亚苄基(S)-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-benzylidene (S)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-Benzyliden-phenylalanin-methlyester
• CAS: 339190-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LHVBLSYZKOQEFQ-HZGBGQKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基(S)-苯丙氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基-α′-氯甲基酮衍生物的实用合成。第2部分：N-亚胺保护的氨基酸酯的氯甲基化

  摘要：

  将N-亚胺保护的氨基酸酯进行氯甲基化，然后进行酸水解，以高收率得到α-氨基烷基-α'-氯甲基酮，呈盐酸盐形式，而没有外消旋。氨基方便地用氨基甲酸酯保护剂保护，以提供用于蛋白酶抑制剂的各种有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01115-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 苄胺 在 六氟磷酸钾 、 三(2,2'-联吡啶)钌II 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到N-亚苄基(S)-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光电化学催化多功能合成对称和不对称亚胺：在苯丙氨酸 N 端修饰中的应用

  摘要：

  介绍了有效合成亚胺的光电化学策略，包括对称和不对称亚胺。值得注意的是，该方法成功应用于 N 末端苯丙氨酸残基的交叉偶联，凸显了其在化学生物学应用中的潜力。该策略为亚胺合成提供了一个方便的平台，对药物开发和有机合成具有广泛的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202301379

文献信息

• Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive <i>N</i>-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Elena Pol、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1139/v02-083

  日期：2002.7.1

  α-Amino acids and α-amino methyl esters are easily converted to their N-monoalkyl derivatives by a reductive condensation reaction using several carbonyl compounds in the presence of sodium borohydride. This reducing agent has shown a wide versatility with minor but essential procedural variations. The reaction allows the α-monodeuterium labeling of the new N-substituent by use of sodium borodeuteride.Key words: α-amino acid, α-amino methyl esters, sodium borohydride, reductive N-monoalkylation, carbonyl compounds.

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。
• Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides. Development of a Versatile Stepwise, Three-Component Reaction for Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Chuo Chen、Xiaodong Li、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja036558z

  日期：2003.8.1

  We report a new catalyst system that should enhance the use of enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides with electronic-deficient olefins in the divergent pathways of diversity-oriented synthesis (DOS). The underlying reaction is of considerable interest in DOS because its stereospecificity enables stereochemical diversification of up to four tetrahedral centers on pyrrolidine

  我们报告了一种新的催化剂系统，该系统应该在多样性导向合成 (DOS) 的不同途径中增强对偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成的使用。潜在的反应在 DOS 中引起了相当大的兴趣，因为它的立体定向性使吡咯烷环上多达四个四面体中心的立体化学多样化成为可能。这种新的催化剂系统扩展了偶氮甲碱叶立德环加成反应的范围和选择性，并且与用于 DOS 的单珠/单储备溶液技术平台中使用的试剂兼容。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020013499A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  An amino group of an &agr;-amino acid ester is protected as an imine, and it is then reacted with a halomethyllithium to obtain an N-protected-&agr;-aminohalomethylketone. Further, this N-protected-&agr;-aminohalomethylketone is treated with an acid to obtain an &agr;-aminohalomethylketone. This process is suited for industrial production, and can produce an &agr;-aminohalomethylketone and its related compounds economically and efficiently.

  一个α-氨基酸酯的氨基团被保护为亚胺，然后与卤代甲基锂反应，得到一个N-保护的α-氨基卤代甲基酮。此外，这个N-保护的α-氨基卤代甲基酮经过酸处理，得到一个α-氨基卤代甲基酮。这个过程适用于工业生产，并且可以经济高效地生产α-氨基卤代甲基酮及其相关化合物。
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylation of Aldimines in Alcoholic Solvents:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Amines
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Vorawit Banphavichit、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo0477244

  日期：2005.4.1

  Chiral aldimines derived from phenylglycinol were diastereoselectively allylated with indium powder/allyl bromide in alcoholic solvents. Both aliphatic and aromatic aldimines provided good yield of the desired products with high diastereoselectivity. A racemization-free protocol for removal of the phenylglycinol auxiliary was also developed. The stereochemical assignment of the homoallylic amine was

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。
• Recoverable (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Binap−Ag(I) Complexes for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1021/ol701577k

  日期：2007.9.1

  The first enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of amino acid derived azomethine ylides and maleimides catalyzed by very stable and recyclable chiral (R)- or (S)-binap-AgClO(4) complexes is described. The reactions are performed at room temperature, in good yields, with high endo diastereoselectivity and enantioselectivity, the complex being recovered by simple filtration.

  描述了由非常稳定且可循环利用的手性（R）-或（S）-binap-AgClO（4）络合物催化的氨基酸衍生的偶氮甲碱和马来酰亚胺的第一个对映选择性1,3-偶极环加成反应。反应在室温下以高收率进行，具有高的内非对映选择性和对映选择性，可通过简单过滤回收复合物。