(S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester | 176972-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester
• 英文别名: (3S)-3-methoxycarbonylamino-1-chloro-4-phenyl-2-butanone；methyl (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxo-propyl)-carbamate；methyl (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamate；methyl (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxo-propyl)carbamate；methyl N-[(2S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 176972-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: VFHUZXQGMFOLRF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-(二苯亚甲基)-,甲基酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基-α′-氯甲基酮衍生物的实用合成。第2部分：N-亚胺保护的氨基酸酯的氯甲基化

  摘要：

  将N-亚胺保护的氨基酸酯进行氯甲基化，然后进行酸水解，以高收率得到α-氨基烷基-α'-氯甲基酮，呈盐酸盐形式，而没有外消旋。氨基方便地用氨基甲酸酯保护剂保护，以提供用于蛋白酶抑制剂的各种有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01115-7
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 硫酸 、 (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester 在 suspension 、 葡萄糖 、 (S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 168.0h， 以A culture was obtained by the same method as in Example 1 using Candida gropengiesseri IFO 0659 as the microorganism的产率得到甲基[(2S,3S)-4-氯-3-羟基-1-苯基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for stereoselectively reducing

  摘要：

  一种通过将1-卤代-3-氨基-4-苯基-2-丁酮衍生物与微生物接触，高产地立体选择性地制备光学活性的1-卤代-3-氨基-4-苯基-2-丁醇衍生物的方法。

  公开号：

  US05726047A1

文献信息

• Process for the reduction of carbonyl compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06150567A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The present invention provides a process for reducing carbonyl compounds to hydroxy compounds, in particular stereoselectively reducing .alpha.-aminohaloketone derivatives, under mild conditions in an easy and simple manner, which comprises reacting a carbonyl compound of the general formula (1) with an organoaluminum compound of the general formula (4) to provide the corresponding alcohol compound of the general formula (5). ##STR1##

  本发明提供了一种在温和条件下以简单和方便的方式将羰基化合物还原为羟基化合物的方法，尤其是立体选择性地还原α-氨基卤代酮衍生物，该方法包括将通用公式(1)的羰基化合物与通用公式(4)的有机铝化合物反应，以提供相应的通用公式(5)的醇化合物。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• Method of producing halogenated and alpha-aminoalchohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05523463A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A process for the manufacture of N-protected .alpha.-aminoketones and N-protected .alpha.-aminoalcohols of the formula ##STR1## wherein X is halogen, one of Q.sup.1 and Q.sup.2 is hydrogen and the other is hydroxy or Q.sup.1 and Q.sup.2 together are oxo, R.sup.1 is an amino protecting group and R.sup.2 is hydrogen or the characterizing group of an .alpha.-aminocarboxylic acid, starting from the corresponding lower alkyl N-protected .alpha.-aminocarboxylates via corresponding lower alkyl N-silyl protected .alpha.-aminocarboxylates.

  一种制备N-保护的α-氨基酮和N-保护的α-氨基醇的方法，其化学式为##STR1##其中X为卤素，Q.sup.1和Q.sup.2中的一个为氢，另一个为羟基，或者Q.sup.1和Q.sup.2一起为氧代基，R.sup.1为氨基保护基团，R.sup.2为氢或者α-氨基羧酸的特征基团，从相应的低碳烷基N-保护的α-氨基羧酸酯出发，经过相应的低碳烷基N-硅保护的α-氨基羧酸酯。
• Process for reducing &agr;-amino ketones
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06255522B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  The present invention has its objects to provide a method for reducing &agr;-aminoketone derivatives under mild conditions with high stereoselectivity. This invention is a method for reducing &agr;-aminoketone which comprises reacting an a-aminoketone derivative of general formula (1) with a compound prepared from an organoaluminum compound of general formula (4), a sulfonic acid derivative of general formula (5), and an alcohol compound of general formula (6) to give an &agr;-aminoalcohol derivative of general formula (7)

  本发明的目的是提供一种在温和条件下高立体选择性地减少α-氨基酮衍生物的方法。这项发明是一种减少α-氨基酮的方法，包括将一般式（1）的α-氨基酮衍生物与一种由一般式（4）的有机铝化合物、一般式（5）的磺酸衍生物和一般式（6）的醇化合物制备的化合物反应，以得到一般式（7）的α-氨基醇衍生物。
• Chiral Chlorohydrins from the Biocatalyzed Reduction of Chloroketones: Chiral Building Blocks for Antiretroviral Drugs
  作者：Amanda S. de Miranda、Robert C. Simon、Barbara Grischek、Gabriel C. de Paula、Bruno A. C. Horta、Leandro S. M. de Miranda、Wolfgang Kroutil、C. Oliver Kappe、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1002/cctc.201403023

  日期：2015.3

  biocatalysts for the stereoselective reduction of chloroketones 5 a–d, the corresponding halohydrins 6 a–d of which are building blocks in the synthesis of antiretroviral drugs. Among them, ADH from Sphingobium yanoikuyae was found to reduce chloroketone 5 c with a high stereoselectivity (90 % de) and conversion (85 %) to furnish threo halohydrin (R,S)‐6 c. ADH from Ralstonia sp. (RasADH) was able to

  大肠杆菌含有过表达的酒精脱氢酶（的ADH）细胞进行筛选作为生物催化剂的立体选择性还原的氯代酮5 - d，相应的卤代醇6 - d这些都积木在抗逆转录病毒药物的合成。其中，从ADH Sphingobium yanoikuyae发现以减少氯酮5℃具有高立体选择性（90％德）以及转化率（85％），得到苏型卤代醇（[R ，小号） - 6c中。来自Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH）减少了5 a和图5b具有互补非对映选择性，以提供接入到两个苏型和赤型通过“基于基底的”立体控制的卤代醇。所述RasADH催化还原进行了优化，以提供（- [R ，小号） - 6有98％转化率和84％对映体过量（DE）和（小号，小号） - 6b中以95％的转化率和86％去。分子模型研究表明，与叔丁基醚相比，具有羧基苄基保护基的5 b能够以“转化”模式结合到酶催化位点‐丁氧基羰基和甲氧基羰基保护的底物5a和5c