N-2-propynyl-4-(trifluoromethoxy)benzenamine | 82050-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-2-propynyl-4-(trifluoromethoxy)benzenamine
• 英文别名: N-prop-2-ynyl-4-(trifluoromethoxy)aniline；Benzenamine, N-2-propyn-1-yl-4-(trifluoromethoxy)-
• CAS: 82050-00-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: ZAONKFAGMFJLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-propynyl-4-(trifluoromethoxy)benzenamine 在 palladium on activated charcoal 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到对三氟甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-mediated depropargylation of propargyl ethers/amines in water

  摘要：

  Propargyl ethers and amines are effectively depropargylated to the parent alcohols or amines via a C-O/C-N bond cleavage catalyzed by 10% Pd/C in water. This simple, facile, and inexpensive methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from a variety of aryl ethers and amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.093
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 N-2-propynyl-4-(trifluoromethoxy)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  丙二胺与氮丙啶的立体特异性开环和环异构化：官能化哌嗪和四氢吡嗪的合成。

  摘要：

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01723

文献信息

• Substituted quinazolinones as anticancer agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04857530A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Novel 6-substituted-4(3H)-quinazolinones are described as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which inhabit the enzyme thymidylate synthase (TS) and are thus useful as anticancer agents.

  描述了一种新型的6-取代-4(3H)-喹唑啉酮，以及其制备和药物组合物的方法，这些化合物抑制了酶胸苷酸甲基化酶(TS)，因此可用作抗癌药物。
• Potent inhibition of thymidylate synthase by two series of nonclassical quinazolines
  作者：Dennis J. McNamara、Ellen M. Berman、David W. Fry、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00169a040

  日期：1990.7

  OCF3 greater than or equal to F. The 2-desamino target compounds 13a-c,k also exhibited significant, although diminished, TS inhibition. Both series were growth inhibitory to cells in tissue culture and this inhibition could be reversed by thymidine alone, indicating that the primary target was TS. None of the compounds was a potent inhibitor of dihydrofolate reductase. These studies indicate that the

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210
• THIAZOLYLIDINE UREA AND AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20090163470A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to novel thiazolylidine urea and amide derivatives that are PAMs of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  该发明涉及新型噻唑啉基脲和酰胺衍生物，它们是神经尼古丁受体的阳性变制剂，包括这些衍生物的组合物，制备这类化合物的方法，以及使用这类化合物和组合物的方法。
• Novel 3′-[4-fluoroaryl-(1,2,3-triazol-1-yl)]-3′-deoxythymidine analogues: Design, synthesis, characterization and their potential as anticancer agents
  作者：Ankit、Ritik Kumar、Tao Wang、Rakesh N Veedu、Surender Kumar

  DOI：10.1080/15257770.2022.2029883

  日期：2022.4.3

  Abstract Novel 3′-[4-fluoroaryl-(1,2,3-triazol-1-yl)]-3′-deoxythymidine analogues (7a-l) were developed by the Cu alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reaction. The obtained lead compounds were confirmed by using 1H NMR, 13C NMR, 2 D NMR, HRMS and their anticancer activities were screened against Huh-7 liver cancer cells and U87MG human glioblastoma cells. Among the synthesized fluorinated 1,2,3-triazolyl

  摘要 通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应开发了新型 3'-[4-fluoroaryl-(1,2,3-triazol-1-yl)]-3'-deoxythymidine 类似物 ( 7a-l )。所获得的先导化合物通过1 H NMR、13 C NMR、2 D NMR、HRMS 进行了确证，并针对Huh-7肝癌细胞和U87MG人胶质母细胞瘤细胞筛选了它们的抗癌活性。在合成的氟化 1,2,3-三唑基核苷中，三种化合物 ( 7i, 7a-b ) 对 Huh-7 和 U87MG 细胞系具有良好的抗增殖作用。值得注意的是，化合物7i具有显着的抗癌活性，IC 50分别针对 Huh-7 癌细胞和 U87MG 胶质母细胞瘤细胞的微摩尔范围 (22.41–24.92 µM) 和 (18.12–21.36 µM) 的值。
• Cascade Zinc‐ and Silver Catalyzed Stereospecific C−O and C−N Bond Formations
  作者：Bijay Ketan Das、Tanumay Sarkar、Prabhat Kumar Maharana、Subhradeep Kar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202201237

  日期：2022.12.6

  An expedient Zn/Ag-relay catalysis for the stereospecific synthesis of dihydrooxazines has been accomplished using oxiranes and N-propargylamines. High enantiomeric purities, ample substrate scope and 6-exo-dig cyclization are the highlighted features.

  使用环氧乙烷和N-炔丙基胺已经完成了一种用于二氢恶嗪立体定向合成的权宜之计的 Zn/Ag 中继催化。高对映体纯度、充足的底物范围和 6 - exo - dig环化是突出的特征。