(3aS)-4-hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene-1-carbaldehyde | 949587-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-4-hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene-1-carbaldehyde
• CAS: 949587-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BKLSCBDPMFAZGT-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-4-hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene-1-carbaldehyde 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-7-(1-methyl-2-oxobicyclo[4.3.0]non-6-ene)carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-6-oxocyclohexyl]butanal 在 四氢吡咯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3aS)-4-hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100

文献信息

• Convenient preparation of synthetically useful chiral quaternary carbon-containing bicyclic compounds with organocatalysts
  作者：Yuichiro Kawamoto、Naoki Noguchi、Daiki Ozone、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153495

  日期：2021.11

  Chiral quaternary carbon-containing bicyclic compounds possessing carbonyl functionalities were efficiently synthesized through asymmetric intramolecular aldol reactions with organocatalysts. Bicyclo [3.3.0] and [3.4.0] systems were constructed with a diamine catalyst, while bicyclo [4.3.0] and [4.4.0] skeletons were prepared by an acylsulfonamide type catalyst.

  通过与有机催化剂的不对称分子内醛醇反应有效地合成了具有羰基官能团的手性含季碳双环化合物。双环[3.3.0]和[3.4.0]体系由二胺催化剂构建，而双环[4.3.0]和[4.4.0]骨架由酰基磺酰胺型催化剂制备。