potassium trifluoro((triisopropylsilyl)ethynyl)borate | 1580514-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium trifluoro((triisopropylsilyl)ethynyl)borate
• 英文别名: potassium [2-(triisopropylsilyl)ethynyl](trifluoro)borate；potassium triisopropylsilylacetylene trifluoroborate
• CAS: 1580514-96-0
• 化学式: C₁₁H₂₁BF₃Si*K
• 分子量: 288.278
• InChiKey: JNVHQKQYQGIWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro((triisopropylsilyl)ethynyl)borate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-triisopropylsilylethynyl)-1,2-benzbromoxol-3-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  台式稳定的高价溴 (III) 化合物：用于空气和水分稳定的 λ3-溴烷的通用策略和平台

  摘要：

  我们通过使用环状 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) 策略首次合成了空气/水分稳定的 λ 3 -溴烷（9和10）。N -triflylimino-λ 3 -溴烷 ( 12 ) 的X 射线晶体学和 NMR 和 IR 光谱表明，溴 (III) 中心通过分子内 R-Br-O 高价键有效地稳定。该策略能够合成各种空气、湿气和台式稳定的 Br-羟基、-乙酰氧基、-炔基、-芳基和双[(三氟甲基)磺酰基]甲基化物 λ 3 -溴烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04536
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到potassium trifluoro((triisopropylsilyl)ethynyl)borate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with Langlois' reagent

  摘要：

  Synthesis of trifluoromethylated acetylenes by copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with CF3 radicals generated from NaSO2CF3 and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is communicated. The trifluoromethylated acetylenes were obtained in good to moderate yields. The presented method tolerates a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic potassium alkynyltrifluoroborates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.005

文献信息

• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

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• Double Porphyrin Cage Compounds
  作者：Kathleen Stout、Theo P. J. Peters、Mathijs F. J. Mabesoone、Fabian L. L. Visschers、Eline M. Meijer、Joëlle‐Rose Klop、Jeroen Berg、Paul B. White、Alan E. Rowan、Roeland J. M. Nolte、Johannes A. A. W. Elemans

  DOI：10.1002/ejoc.202001211

  日期：2020.12.7

  The synthesis and characterization of double porphyrin cage compounds are described. They consist of two porphyrins that are each attached to a diphenylglycoluril‐based clip molecule via four ethyleneoxy spacers, and are linked together by a single alkyl chain using “click”‐chemistry. Following a newly developed multistep synthesis procedure we report three of these double porphyrin cages, linked by

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• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aminoenones: Access to Chiral β-Alkynyl-β-Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Jian-Fei Wang、Xin Meng、Chao-Huan Zhang、Chuan-Ming Yu、Bin Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02394

  日期：2020.10.2

  Readily available potassium alkynyltrifluoroborates were used for organocatalytic asymmetric conjugate alkynylation of beta-enaminones. The interception of a modified binaphthol catalyst and in situ generated organodifluoroboranes proved important to access functionalized beta-alkynyl-beta-amino carbonyls and derivatives with improved chemo-reactivity and enantio-induction. Mechanistic studies revealed the impact of molecular sieves on efficiency and stereocontrol. The products undergo additional functionalization to yield a diverse set of valuable beta-alkynyl-beta-amino carbonyl scaffolds.