3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,8-dicarboxylic acid 8-ethyl ester | 1449136-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,8-dicarboxylic acid 8-ethyl ester
• 英文别名: 8-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid
• CAS: 1449136-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: VIRBKBANACIZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,8-dicarboxylic acid 8-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 7-bromo-6-((S)-2-methylpyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-8-carboxylic acid [(R)-1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)propyl]amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRROLEDICARBOXAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] PYRROLEDICARBOXAMIDES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的融合吡咯二羧酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求中所定义。公式（I）化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠相关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停症等。

  公开号：

  WO2013113860A1
• 作为产物：
  描述：

  4-formylmorpholine-3-carboxylic acid 在 水 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,8-dicarboxylic acid 8-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRROLEDICARBOXAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] PYRROLEDICARBOXAMIDES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的融合吡咯二羧酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求中所定义。公式（I）化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠相关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停症等。

  公开号：

  WO2013113860A1

文献信息

• Fused Pyrroledicarboxamides and Their Use as Pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150018342A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及式(I)的融合吡咯二甲酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求所定义。式(I)化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸障碍，特别是睡眠相关呼吸障碍，如睡眠呼吸暂停等。
• Fused pyrroledicarboxamides and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US09284333B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及式(I)的熔合吡咯二羧酰胺化合物，其中R1到R9，X，m和n如权利要求所述。式(I)化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是房颤或房扑，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠有关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停等。
• FUSED PYRROLEDICARBOXAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2809669A1

  公开（公告）日：2014-12-10
• US9284333B2
  申请人：——

  公开号：US9284333B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• US9884860B2
  申请人：——

  公开号：US9884860B2

  公开（公告）日：2018-02-06