N-[2-N,N-dimethylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-triethylsilyl-D-glucopyanosyl]-N'-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl thiourea | 1309566-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-N,N-dimethylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-triethylsilyl-D-glucopyanosyl]-N'-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3R,4R,5R,6R)-3-(dimethylamino)-4,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 1309566-42-4
• 化学式: C₃₅H₆₃F₆N₃O₄SSi₃
• 分子量: 820.216
• InChiKey: AVUYGMQBSVBMSN-FTTFCUNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-azido-N,N-dimethyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-3-amine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到N-[2-N,N-dimethylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-triethylsilyl-D-glucopyanosyl]-N'-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型基于碳水化合物的双功能有机催化剂，用于亲核加成至硝基烯烃和亚胺†

  摘要：

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob01240h