(E)-α-(1'-Bromohexylidene)-β-vinyl-γ-butyrolactone | 129178-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-α-(1'-Bromohexylidene)-β-vinyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3E)-3-(1-bromohexylidene)-4-ethenyloxolan-2-one
• CAS: 129178-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: WJTVIAFUWJDKMD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 在 bis(benzonitrile)palladium(II) bromide 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-α-(1'-Bromohexylidene)-β-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Divalent palladium catalyzed stereoselective synthesis of .alpha.-(Z)-(halomethylene)-.gamma.-butyrolactone derivatives and its mechanism

  摘要：

  Alpha-Methylene-gamma-butyrolactone rings have been constructed by bis(benzonitrile)palladium dihalide or Pd-(OAc)2-LiX catalyzed cyclization reaction of haloallylic 2-alkynoates. A mechanism involving a trans halopalladation, followed by intramolecular insertion of a carbon-carbon double bond to a carbon-palladium bond and subsequent dehalopalladation, is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00017a025

文献信息

• Palladium dihalide catalysed stereoselective synthesis of α-(Z)-halomethylene-γ-butyrolactone derivatives
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39900000733

  日期：——

  α-Methylene-γ-butyrolactone rings have been constructed by a palladium dihalide catalysed intramolecular cyclization reaction of allylic propiolates.

  α-亚甲基-γ-丁内酯环是通过二卤化钯催化的烯丙基丙酸酯的分子内环化反应构建的。