(2R,3R,4R,5R)-2-(2-acetamido-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1268848-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(2-acetamido-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1268848-93-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₆O₁₁
• 分子量: 600.542
• InChiKey: OKTIZCWLEBRSFI-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(2-acetamido-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到O⁶-p-nitrophenylethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase and Ribose Modifications Control Immunostimulation by a MicroRNA-122-mimetic RNA

  摘要：

  Immune stimulation is a significant hurdle in the development of effective and safe RNA interference therapeutics. Here, we address this problem in the context of a mimic of microRNA-122 by employing novel nucleobase and known 2'-ribose modifications. The nucleobase modifications are analogues of adenosine and guanosine that contain cyclopentyl and propyl minor-groove projections. Via a site-by-site chemical modification analysis, we identify several immunostimulatory 'hot spots' within the miRNA guide strand at which single base modifications significantly reduce immune stimulation. A duplex containing one base modification on each strand proved to be most effective in preventing immune stimulation.

  DOI：

  10.1021/ja202492e
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(2-acetamido-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基 RNA 标记的研究进展

  摘要：

  提出了具有新型氟标记模式的合成 RNA。该研究完善了所有四种标准核碱基的 2′-OCF3 核苷亚磷酰胺组，并实现了先进的 NMR 波谱和细胞应用，这些应用利用了 2′-OCF3 组的有利特性，而不受任何 RNA 序列限制。

  DOI：

  10.1002/chem.202302220

文献信息

• [EN] METHODS AND MATERIALS FOR USING [18F]-F-ARAG IN CARDIAC IMAGING<br/>[FR] MÉTHODES ET MATÉRIAUX POUR L'UTILISATION DE [18F]-F-ARAG DANS L'IMAGERIE CARDIAQUE
  申请人：CELLSIGHT TECH INC

  公开号：WO2022026533A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Embodiments of the present disclosure provide compositions and methods for performing positron emission tomography (PET) and, more particularly, to compositions and methods for the development and use of 18F-based PET tracers for use in selected imaging techniques such as studies of myocardial physiology. In particular, as disclosed herein, at tracer levels, [18F]F-AraG has the ability to be used in a number of new PET methodologies including those designed for cardiac and/or mitochondrial activity imaging. The use of [18F]F-AraG as a PET tracer offers significant advantages over conventional 18F labeled tracers in a number of distinct applications including observations of selected physiological phenomena such as myocardial perfusion, myocardial viability, and heart inflammation. Methods of the invention include those designed to use [18F]F-AraG to observe patient physiological responses to various therapeutic agents, as well as using [18F]F-AraG as a PET tracer in drug development studies.

  本公开的实施例提供了用于执行正电子发射断层扫描（PET）的组合物和方法，更具体地，提供了用于开发和使用18F基PET示踪剂的组合物和方法，用于选择成像技术，如心肌生理研究。特别地，在示踪剂水平上，[18F]F-AraG具有能够用于许多新的PET方法，包括那些设计用于心脏和/或线粒体活性成像的能力。使用[18F]F-AraG作为PET示踪剂在许多不同应用中比传统的18F标记示踪剂具有显著优势，包括观察选择的生理现象，如心肌灌注、心肌存活和心脏炎症。本发明的方法包括那些旨在使用[18F]F-AraG观察患者对各种治疗剂的生理反应，以及将[18F]F-AraG用作PET示踪剂进行药物开发研究的方法。