(1S,2S,4aR,8aS)-1-benzyloxymethyl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-2-methylnaphthalen-8-one | 139230-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,8aS)-1-benzyloxymethyl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-2-methylnaphthalen-8-one
• CAS: 139230-33-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: CCFOHHHKQAXVFO-RUENVJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,8aS)-1-benzyloxymethyl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-2-methylnaphthalen-8-one 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 反应 12.58h， 生成 (2S,4S,4aS,5S,6S,8aR)-5-benzyloxymethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2,6-dimethyl-4-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the hydronaphthalene moieties of mevinic acids

  摘要：

  The hydronaphthalene moieties of mevinic acids are synthesized enantioselectively by using the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80028-2
• 作为产物：
  描述：

  S-octyl (1S,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6,6-(trimethylenedithio)-1-naphthalenecarbothioate 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 四丁基高铼酸铵 、 对苯醌 、 sodium iodide 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 109.58h， 生成 (1S,2S,4aR,8aS)-1-benzyloxymethyl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-2-methylnaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the hydronaphthalene moieties of mevinic acids

  摘要：

  The hydronaphthalene moieties of mevinic acids are synthesized enantioselectively by using the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80028-2