(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylazo-phenyl)-propionic acid | 197724-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylazo-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (E)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)propanoic acid
• CAS: 197724-51-9
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 491.546
• InChiKey: QQPZDFDQHVDWMQ-JAVXYERYSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-L-丙氨酸 、 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylazo-phenyl)-propionic acid 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短光开关抗菌肽。

  摘要：

  设计并合成了三种基于已知合成抗菌剂的可光转换四肽，以确定其对金黄色葡萄球菌的活性。每个肽都包含一个掺入N末端侧链（1），C末端侧链（2）或C末端（3）的偶氮苯光开关，以允许在富顺式和反式富集的光平稳状态之间可逆转换。生物学分析表明C末端偶氮苯（3）具有最强的抗菌活性，MIC为1μg/ mL。在这项研究中，发现净净正电荷，疏水性，偶氮苯的位置，二级结构和两亲性均有助于抗菌活性，所有这些因素均可能促进肽破坏带负电荷的细菌脂质膜。因此，这些短的可光转换的抗菌四肽为靶向金黄色葡萄球菌的抗生素的未来设计和合成提供了见识。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000280
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-L-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylazo-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  带有苯偶氮苯丙氨酸的半合成核糖核酸酶 S' 在特定位点的酶活性的光转换

  摘要：

  通过半合成将苯基偶氮苯丙氨酸定点掺入 S-肽骨架，成功地实现了核糖核酸酶 S' 酶活性的光转换。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.537

文献信息

• Site-specific incorporation of photoisomerizable azobenzene groups into ribonuclease S
  作者：David Liu、John Karanicolas、Catherine Yu、Zhihua Zhang、G.Andrew Woolley

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10044-0

  日期：1997.10

  Syntheses of S-peptide analogues bearing phenylazophenylalanine (Pap) residues at positions 4, 8, and 11 are described. Noncovalent reassociation of the Pap-4 and Pap-11 peptides with S-protein reconstitutes ribonuclease activity. Photoisomerization of the Pap-4 peptide is found to modulate the enzyme activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Hamachi, Itaru; Hiraoki, Takashi; Yamada, Yasuhiro, Chemistry Letters, 1998, # 7, p. 704 - 706
  作者：Hamachi, Itaru、Hiraoki, Takashi、Yamada, Yasuhiro、Shinkai, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Optical Switching of Ion−Dipole Interactions in a Gramicidin Channel Analogue
  作者：Vitali Borisenko、Darcy C. Burns、Zhihua Zhang、G. Andrew Woolley

  DOI：10.1021/ja000736w

  日期：2000.7.1

  Optical control of ion channel gating could permit the functional manipulation of excitable cells. We wished to examine the feasibility of using optical switching of ion-dipole interactions as a means of switching ion flux in channels. We prepared an analogue of the ion channel gramicidin A in which an azobenzene side chain was substituted for a valine side chain at position 1. The dipole moment of the azobenzene group can be reversibly switched between approximately 3 and 0 D by cis-trans photoisomerization. The observed conductance properties of the modified channels can be understood in terms of (switchable) ion-dipole interactions that control the height of the central barrier for Cs(+) and Na(+) movement through the pore. The predictable behavior of the system implies that larger dipole changes or changes closer to the central axis of the pore might effect complete gating.