methyl (4S)-5-bromo-4-hydroxypentanoate | 1227865-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-5-bromo-4-hydroxypentanoate
• CAS: 1227865-52-2
• 化学式: C₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 211.056
• InChiKey: TVPFKCRCPJNZAX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-5-bromo-4-hydroxypentanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  用Mulzer环氧化物合成stagonolide C

  摘要：

  描述了使用手性池策略全合成stagonolideC。这两种关键的中间体是由1-谷氨酸和d-葡萄糖基-1,5-内酯制备的，然后进行Julia-Lythgoe烯化反应和Yam​​aguchi酯化反应以有效地提供目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.102
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4,5-dihydroxypentanoate 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (4S)-5-bromo-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Progress towards the synthesis of piperazimycin A: synthesis of the non-proteogenic amino acids and elaboration into dipeptides

  摘要：

  This Letter describes the synthesis of the five non-proteogenic amino acids required for the total synthesis of piperazimycin A, and synthetic elaboration into multiple dipeptides. Importantly, this Letter details the first example of an elusive piperazic acid-piperazic acid coupling to form this key C5-C14 dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.168

文献信息

• A Reverse Approach to the Total Synthesis of Halichondrin B
  作者：K. C. Nicolaou、Saiyong Pan、Yogesh Shelke、Dipendu Das、Qiuji Ye、Yong Lu、Susanta Sau、Ruiyang Bao、Stephan Rigol

  DOI：10.1021/jacs.1c05270

  日期：2021.6.23

  and eribulin families of compounds, this novel approach provides new opportunities for the development of improved syntheses of these complex and valuable compounds. In this Article, we report the syntheses of defined fragments I, MN, EFG, and A. Fragments I and MN were then coupled and elaborated to advanced intermediate IJKLMN, which was joined with fragment EFG to afford, after appropriate elaboration

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。
• Progress towards the synthesis of piperazimycin A: synthesis of the non-proteogenic amino acids and elaboration into dipeptides
  作者：J. Phillip Kennedy、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.168

  日期：2010.5

  This Letter describes the synthesis of the five non-proteogenic amino acids required for the total synthesis of piperazimycin A, and synthetic elaboration into multiple dipeptides. Importantly, this Letter details the first example of an elusive piperazic acid-piperazic acid coupling to form this key C5-C14 dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of stagonolide C from Mulzer epoxide
  作者：Jian-Zhong Wu、Zhixia Wang、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.102

  日期：2012.2

  Total synthesis of stagonolide C using chiral pool strategy is described. The two key intermediates were prepared from l-glutamic acid and d-glucono-1,5-lactone, followed by Julia–Lythgoe olefination and Yamaguchi esterification to afford the target compound in an efficient way.

  描述了使用手性池策略全合成stagonolideC。这两种关键的中间体是由1-谷氨酸和d-葡萄糖基-1,5-内酯制备的，然后进行Julia-Lythgoe烯化反应和Yam​​aguchi酯化反应以有效地提供目标化合物。