2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 1361395-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1361395-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: QWGHIZGOOCHMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-(1-phenylbut-1-enoxy)isoindole-1,3-dione 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazolium perchlorate 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以21 %的产率得到2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯氧基自由基的生成和自由基-自由基交叉偶联

  摘要：

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00627

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of Aryl Bromides: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Dennis U. Nielsen、Camille Lescot、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303384

  日期：2013.12.23

  Reaction conditions for the three‐component synthesis of aryl 1,3‐diketones are reported applying the palladium‐catalyzed carbonylative α‐arylation of ketones with aryl bromides. The optimal conditions were found by using a catalytic system derived from [Pd(dba)2] (dba=dibenzylideneacetone) as the palladium source and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) as the bidentate ligand. These transformations

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（DPPP）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（DPPP）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二
• Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation for Accessing 1,3-Diketones
  作者：Thomas M. Gøgsig、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201107494

  日期：2012.1.16