3-(4-hydroxyphenyl)-1,5-di-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentane-1,5-dione | 1202275-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1,5-di-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 1202275-74-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₉
• 分子量: 524.568
• InChiKey: OTNIZGVJARPAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 对羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-1,5-di-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮类似物作为一氧化氮生成和肿瘤细胞增殖抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列23 3'，4'，5'-三甲氧基查耳酮类似物，它们对LPS /IFN-γ处理的巨噬细胞中一氧化氮（NO）的抑制作用，并研究了肿瘤细胞的增殖。4-羟基-3,3'，4'，5'-四甲氧基查尔酮（7），3,4-二羟基-3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11），3-羟基-3'，4,4 '，5'-四甲氧基查耳酮（14）和3,3'，4'，5'-四甲氧基查耳酮（15）是产生NO最有效的生长抑制剂，IC 50值为0.3、1.5、1.3和0.3分别为μM。肿瘤细胞增殖测定结果表明，几种化合物对不同的癌细胞系表现出有效的抑制活性。查尔酮15是该系列中最有效的抗增殖化合物，对肝癌Hep G2和结肠癌Colon 205细胞系的IC 50值分别为1.8和2.2μM。2,3,3'，4'，5'-五甲氧基查耳酮（1），3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基查耳酮（3），2,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基查耳酮（5），2-羟基-3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.022