N,N'-Diethoxycarbonyl-deoxystrepamin | 29741-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-Diethoxycarbonyl-deoxystrepamin
• 英文别名: (1,3/2,4,6)-di-(ethoxycarbonylamido)-1,2,3-cyclohexanetriol；1,3-Bis-N-(ethoxycarbonyl)-2-desoxystreptamin；N,N'-Bis(aethoxycarbonyl)-2-deoxystreptamin；N,N'-Diaethoxycarbonyl-2-desoxy-streptamin
• CAS: 29741-76-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₇
• 分子量: 306.316
• InChiKey: SRTASDNLHJTFTJ-JEDPFWTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  137.35
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diethoxycarbonyl-deoxystrepamin 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,5R,6S)-2-acetoxy-6-azido-3,5-bis-ethoxycarbonylamino-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminocyclitols. 36. Chlorination and Dechlorination of Aminocyclitol and Inositol Derivatives. Preparation of Dideoxy-and Trideoxystreptamines

  摘要：

  用硫酰氯对四种氨基环糖醇和六种肌醇衍生物进行氯化，得到氯取代产物，然后用雷尼镍进行氢解或用氢化三丁基锡（IV）进行脱氯处理，得到相应的脱氧化合物。通过这些方法，从 2-脱氧链霉胺衍生物中制备出了几种有用的氨基环醇，包括 2,4- 二脱氧链霉胺和 2,4,5- 三脱氧链霉胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2957
• 作为产物：
  描述：

  1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-1,2,3-cyclohexanetriol 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-Diethoxycarbonyl-deoxystrepamin
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine

  摘要：

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1139/v91-231

文献信息

• Studies on Aminosugars. XXVI. A New Method for the Simultaneous Protection of Amino and Hydroxyl Groups in Aminosugars and Aminocyclitols
  作者：Sumio Umezawa、Yasushi Takagi、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1246/bcsj.44.1411

  日期：1971.5

  2-Deoxystreptamine-1,6:3,4-dicarbamate (II), methyl 2-amino-2-deoxy-α-d-glucopyranoside-2,3-carbamate (VIII) and methyl 6-amino-6-deoxy-α-d-glucopyranoside-4,6-carbamate (X) were prepared by utilizing p-nitrophenoxycarbonyl chloride or phenoxycarbonyl chloride.

  利用对硝基苯氧羰酰氯或苯氧羰酰氯制备了 2-脱氧链霉胺-1,6:3,4-二氨基甲酸酯（II）、2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-2,3-氨基甲酸酯（VIII）和 6-氨基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-4,6-氨基甲酸酯（X）。
• Paulsen, Hans; Sumfleth, Elke, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1723 - 1745
  作者：Paulsen, Hans、Sumfleth, Elke

  DOI：——

  日期：——