(E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylacrylamide | 1578243-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1578243-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: UOHZBQJJEVKYEZ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于化学遗传学的吲哚衍生物作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的发现

  摘要：

  为了通过机械公正的方法鉴定具有新型支架的丙型肝炎病毒 (HCV) 复制抑制剂，我们使用海肾荧光素酶相关的基因型 2a 报告基因筛选了由约 6000 种具有各种化学结构的化合物组成的内部库病毒，我们鉴定了一系列含有吲哚部分的化合物，这些化合物具有抗 HCV 复制的活性。基于这一结果，我们进一步合成了三组吲哚衍生物，并评估了它们对HCV复制的抑制作用。在目前对这些吲哚衍生物的构效关系研究中，我们发现化合物12e是最有效的 HCV 复制抑制剂，具有最小的细胞毒性（EC 50  = 1.1 μM，EC 90 = 2.1 微米，CC 50  = 61.8 微米）。我们还证实，在基因型 2a J6/JFH1 RNA 转染的细胞和基因型 1b Bart79I 亚基因组复制子细胞中，化合物12e导致病毒 RNA 和病毒蛋白水平的剂量和时间依赖性降低。最后，对化合物12e具有抗性的突变病毒的遗传作图研究表明，NS5B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.062

文献信息

• [EN] DIPEPTIDE ANALOGS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH AMYLOID FIBRIL FORMATION<br/>[FR] ANALOGUES DIPEPTIDIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉ À LA FORMATION DE FIBRILLES AMYLOÏDES
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2012066549A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Dipeptide analogs comprising a tryptophan (Trp) moiety coupled to a beta-sheet breaker moiety derived from alpha-aminoisobutyric acid (Aib) are disclosed. The didpeptide analogs exhibit an improved performance in inhibiting amyloid fibril formation, as compared to previously described dipeptides. Compositions containing the didpetide analogs and uses thereof in treating amyloid-associated diseases and disorders are also disclosed.