1-(4-chloropyridin-2-yl)spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine] | 1345972-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-chloropyridin-2-yl)spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]
• CAS: 1345972-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O
• 分子量: 300.788
• InChiKey: FVSBPJLOPXEVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloropyridin-2-yl)spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine] 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIROPIPERIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SPIROPIPÉRIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE

  摘要：

  结构式（I）化合物是脯氨酰羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病非常有用，如异常代谢，包括肥胖、糖尿病、代谢综合征、肥胖相关疾病和糖尿病相关疾病。

  公开号：

  WO2011137024A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-chloropyridin-2-yl)spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIROPIPERIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SPIROPIPÉRIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE

  摘要：

  结构式（I）化合物是脯氨酰羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病非常有用，如异常代谢，包括肥胖、糖尿病、代谢综合征、肥胖相关疾病和糖尿病相关疾病。

  公开号：

  WO2011137024A1

文献信息

• Discovery of benzodihydroisofurans as novel, potent, bioavailable and brain-penetrant prolylcarboxypeptidase inhibitors
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Jinlong Jiang、Andreas Verras、Renee M. Chabin、Suoyu Xu、Xinchun Tong、Qing Chen、Dan Xie、Mike E. Lassman、Urmi R. Bhatt、Margarita M. Garcia-Calvo、Wayne Geissler、Zhu Shen、Beth Ann Murphy、Judith N. Gorski、Judyann Wiltsie、Ranabir SinhaRoy、Jeffrey J. Hale、Shirly Pinto、Dong-Ming Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.002

  日期：2012.2

  A series of benzodihydroisofurans were discovered as novel, potent, bioavailable and brain-penetrant prolylcarboxypeptidase (PrCP) inhibitors. The structure-activity relationship (SAR) is focused on improving PrCP activity and metabolic stability, and reducing plasma protein binding. In the established dietinduced obese (eDIO) mouse model, compound ent-3a displayed target engagement both in plasma and in brain. However, this compound failed to induce significant body weight loss in eDIO mice in a five-day study. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL SPIROPIPERIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2563764B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8785634B2
  申请人：——

  公开号：US8785634B2

  公开（公告）日：2014-07-22