N-benzoyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester | 54210-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl N-benzoyl-3',4'-dihydroxyphenylalaninate；N-Benzoyl-DOPA-methylester；methyl 2-benzamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 54210-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: IHDHVIWLKGNXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester 在 cerium(IV) sulphate 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 2-(2-benzoylamino-2-methoxycarbonylethyl)-6,10b-dihydro-5a,10b-propano-5aH-<1,4>benzodioxino<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Trapping of dopachrome with 2,3-dihydro-1H-cyclopent[b]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81346-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3',4'bis(benzoyloxy)phenylalaninate hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dopaquinone and Related Compounds: Reactions with<i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Yoshimori Omote、Tokuo Hirama、Toshihiko Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.47.1957

  日期：1974.8

  give the corresponding o-benzoquinones was examined. The trapping of o-benzoquinones with o-phenylenediamine immediately after oxidation was successfully used to isolate 2-substituted phenazines, the substituents being –CH3, –CH(CH3)2, –(CH2)2CO2H, –(CH2)2CO2CH3, –CH=CHCO2H, –CH=CHCO2CH3, –(CH2)2NHCOC6H5, and –CH2CH(NHCOC6H5)CO2CH3. Dopaquinone was identified in a protected form.

  检测了包括 DOPA 在内的 4-取代儿茶酚与邻氯苯醌或硫酸铈 (IV) 的氧化反应，以产生相应的邻苯醌。氧化后立即用邻苯二胺捕获邻苯醌成功地用于分离 2-取代吩嗪，取代基为 –CH3、–CH( )2、–(CH2)2CO2H、–( )2CO2 、–CH =CHCO2H、–CH=CHCO2 、–( )2NHCOC6H5 和 – CH(NHCOC6H5)CO2 。多巴醌被鉴定为受保护形式。
• Omote, Yoshimori; Tomotake, Atsushi; Kashima, Choji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 1, p. 253 - 269
  作者：Omote, Yoshimori、Tomotake, Atsushi、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• OMOTE YOSHIMORI; TOMOTAKE ATSUSHI; KASHIMA CHOJI, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 1, 10-11
  作者：OMOTE YOSHIMORI、 TOMOTAKE ATSUSHI、 KASHIMA CHOJI

  DOI：——

  日期：——