methyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate | 1311379-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• 英文别名: (3aR,6S,7aS)-methyl-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylate；methyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1311379-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₅
• 分子量: 354.142
• InChiKey: GQUDZHHZZBLHLV-WATHFIQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-methyl 5,6-dihydroxy-2-iodocyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of Kibdelone C
  作者：David L. Sloman、Jeffrey W. Bacon、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja203642n

  日期：2011.7.6

  Kibdelones are hexacyclic tetrahydroxanthones and potent anticancer agents isolated from an Australian microbe. Herein, we describe the synthesis of a chiral, nonracemic iodocyclohexene carboxylate EF ring fragment of the kibdelones employing an intramolecular iodo halo-Michael aldol reaction and its merger with an ABCD ring fragment to afford the congener kibdelone C.

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。
• A short synthesis of nonracemic iodocyclohexene carboxylate fragment for kibdelone and congeners
  作者：Mary Ann A. Endoma-Arias、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.005

  日期：2011.12

  A previously reported nonracemic iodocyclohexene carboxylate intermediate used in the asymmetric preparation of kibdelone C and its congeners was prepared in two synthetic steps from the product of microbial dihydroxylation of methyl 2-iodobenzoate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.