1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-methyl-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol | 68144-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-methyl-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 68144-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YJTXRFVQYBSLSY-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-methyl-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chloro-2-deoxy-3-O-methyl-5,6-O-isopropylidene-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.200305294

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Chiral Nitriles by Radical Fragmentation of β-Hydroxy Azides. Convenient Transformation of Aldononitriles into 1,4- and 1,5-Iminoalditols
  作者：Rosendo Hernández、Elisa I. León、Pilar Moreno、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo049026p

  日期：2004.11.1

  The synthesis of highly functionalized nitriles by an alkoxyl radical fragmentation of cyclic β-hydroxy azides is described. The alkoxyl radicals were generated by reaction of the alcohols with (diacetoxyiodo)benzene and iodine under mild conditions compatible with the presence of sensitive substituents and the protective groups most frequently used in carbohydrate chemistry. To explore the scope and

  描述了通过环β-羟基叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘在与敏感取代基和碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制，进行实验使用各种碳水化合物的β羟基的叠氮化物的（1 - 6，33，和41），单萜（21和22），和类固醇（23 - 25）天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles（15 - 18，34，和42）和aldotetrononitriles（19和20从相应的2-叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成）。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性，制备了多羟基吡咯烷和-哌啶型的1，4-亚氨基-1-脱氧糖（37）和1，5-亚氨基-1-脱氧糖（43）类似物。
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals: A New Synthesis of Chiral 1-Halo-1-iodo Compounds
  作者：Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2326::aid-anie2326>3.0.co;2-y

  日期：2001.6.18

  One less carbon atom is found in 1-halo-1-iodo compounds obtained by C1-C2 radical fragmentation of carbohydrate 1,2-halohydrins. This fragmentation is achieved via the anomeric alkoxy radicals of the halohydrins, formed upon reaction with (diacetoxyiodo)benzene and iodine [Eq. (1); X=Cl, Br, I].

  在通过碳水化合物1，2-卤代醇的C1-C2自由基裂解获得的1-卤代-1-碘代化合物中，发现少一个碳原子。通过与（二乙酰氧基碘）苯和碘反应时形成的卤代醇的异头烷氧基自由基来实现这种断裂。（1）; X ＝ Cl，Br，I]。