8-oxo-7,8-dihydro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine | 29851-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-oxo-7,8-dihydro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine
• 英文别名: 7-hydro-8-oxo-N²,2',3',5'-O-tetraacetylguanosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6,8-dioxo-1,7-dihydropurin-9-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29851-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₁₀
• 分子量: 467.392
• InChiKey: QXHRMCWYQDSWOD-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-7,8-dihydro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine 在 ammonium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.25h， 生成 2-fluoro-7-hydro-8-oxoguanosine
  参考文献：
  名称：

  ³H-labelled alkyl-nucleotides, -nucleosides and -bases for the immunoanalytical quantification of DNA damage and repair

  摘要：

  结构修饰DNA的形成与修复分析，在癌变、癌症治疗和衰老的研究中具有特殊意义。灵敏的免疫分析法测定特定DNA损伤需要高比活性的放射性示踪剂。我们描述了使用烷基卤和重氮烷通过亲核N-和O-烷基化合成3H标记的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤和胸腺嘧啶的烷基衍生物：3-烷基-[8-3H]腺嘌呤（烷基=甲基、乙基、正丁基）；O6-烷基-脱氧[1′,2′-3H]鸟苷（烷基=甲基、乙基、异丙基、正丁基）；O6-乙基-脱氧鸟苷-5′-三磷酸（[2-3H-乙基]；[8-3H]）；O6-烷基-9-羟基己基-[8-3H]鸟嘌呤（烷基=甲基、乙基）；7-乙基-[8,5′-3H]鸟苷-3′,5′-环磷酸酯；O2和O4-烷基-[甲基, 1′,2′-3H]胸苷（烷基=甲基、乙基）；将3H标记的胸苷转化为相应的5-甲基胞苷；三种不同8-氧代鸟嘌呤示踪剂的合成；以及从胸苷生成胸苷乙二醇（5,6-二羟基-5,6-二氢-[甲基-3H]胸苷）。所有放射性示踪剂均成功用于竞争性放射免疫分析，以量化DNA修复分析中的特定DNA烷基化产物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.721
• 作为产物：
  描述：

  在 aq. MH₄HCO₃ 作用下， 生成 8-oxo-7,8-dihydro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine
  参考文献：
  名称：

  ³H-labelled alkyl-nucleotides, -nucleosides and -bases for the immunoanalytical quantification of DNA damage and repair

  摘要：

  结构修饰DNA的形成与修复分析，在癌变、癌症治疗和衰老的研究中具有特殊意义。灵敏的免疫分析法测定特定DNA损伤需要高比活性的放射性示踪剂。我们描述了使用烷基卤和重氮烷通过亲核N-和O-烷基化合成3H标记的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤和胸腺嘧啶的烷基衍生物：3-烷基-[8-3H]腺嘌呤（烷基=甲基、乙基、正丁基）；O6-烷基-脱氧[1′,2′-3H]鸟苷（烷基=甲基、乙基、异丙基、正丁基）；O6-乙基-脱氧鸟苷-5′-三磷酸（[2-3H-乙基]；[8-3H]）；O6-烷基-9-羟基己基-[8-3H]鸟嘌呤（烷基=甲基、乙基）；7-乙基-[8,5′-3H]鸟苷-3′,5′-环磷酸酯；O2和O4-烷基-[甲基, 1′,2′-3H]胸苷（烷基=甲基、乙基）；将3H标记的胸苷转化为相应的5-甲基胞苷；三种不同8-氧代鸟嘌呤示踪剂的合成；以及从胸苷生成胸苷乙二醇（5,6-二羟基-5,6-二氢-[甲基-3H]胸苷）。所有放射性示踪剂均成功用于竞争性放射免疫分析，以量化DNA修复分析中的特定DNA烷基化产物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.721

文献信息

• Madre; Zhuk; Golankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 10, p. 2242 - 2246
  作者：Madre、Zhuk、Golankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Oligoribonucleotides containing 8-oxo-7,8-dihydro-guanosine and 8-oxo-7,8-dihydro-2′-O-methylguanosine: Synthesis and base pairing properties
  作者：Sang Kook Kim、Shigeyuki Yokoyama、Hiroshi Takaku、Byung Jo Moon

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00150-4

  日期：1998.4

  7,8-Dihydroguanosine(8-oxoG) and 7,8-dihydro-2'-O-methylguanosine(8-oxoG-Me) were chemically synthesized. Oligoribonucleotides which contain 8-oxoG or 8-oxoG-Me were synthesized. Incorporation of nucleotides opposite 8-oxoG and 8-oxoG-Me with dNTP by MMLV reverse transcriptase during cDNA synthesis was characterized. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.