1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidine-2-thione | 49625-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidine-2-thione
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-2-thiozebularine；1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2-thione；1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydro-pyrimidin-2-thion；1-(2',3',5'-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinthion
• CAS: 49625-10-7
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 556.596
• InChiKey: SEPMQSDJKQPNSH-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidine-2-thione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-pyrimidinthion
  参考文献：
  名称：

  2-Thiozebularine: base modified nucleoside fully constrained in C3′-endo conformation in solution

  摘要：

  2-硫代嘧啶核糖苷（2-thiozebularine，s2zeb）是通过采用硅基N-糖苷键形成的方法，并利用Lawesson试剂对保护的2-氧代核苷衍生物（zebularine，zeb）进行硫化而合成的。将s2zeb的X射线晶体结构和NMR测定的s2zeb和zeb在溶液中的构象与2-硫代尿苷（s2U）和尿苷（U）的结构进行了比较。在固态中，s2zeb分子采用核糖核苷酸的典型构象：C3'-内旋C2'-外旋的核糖环扭曲类型，N-糖苷键为反式，C4'-C5'之间为顺式。然而，在水溶液中，几乎100％的s2zeb呈现C3'-内旋的核糖环扭曲类型。s2zeb的N构象的种群比zeb高约20％（类似于s2U和U核苷的一对），表明巨大的硫原子对N型核糖构象的稳定具有类似的立体效应。有趣的是，zeb和s2zeb中缺少的4-羰基功能使C3'-内旋构象的种群比U和s2U高约30％，这是由于显著的异构效应。两种效应的加成使得2-硫代嘧啶核糖苷在水溶液中几乎完全限制在C3'-内旋构象中。s2zeb的细胞毒性性质比zebularine要稍弱，对HeLa和K562癌细胞以及HUVEC非癌细胞的IC50> 100 mM。

  DOI：

  10.1135/cccc2011081
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-Thiozebularine: base modified nucleoside fully constrained in C3′-endo conformation in solution

  摘要：

  2-硫代嘧啶核糖苷（2-thiozebularine，s2zeb）是通过采用硅基N-糖苷键形成的方法，并利用Lawesson试剂对保护的2-氧代核苷衍生物（zebularine，zeb）进行硫化而合成的。将s2zeb的X射线晶体结构和NMR测定的s2zeb和zeb在溶液中的构象与2-硫代尿苷（s2U）和尿苷（U）的结构进行了比较。在固态中，s2zeb分子采用核糖核苷酸的典型构象：C3'-内旋C2'-外旋的核糖环扭曲类型，N-糖苷键为反式，C4'-C5'之间为顺式。然而，在水溶液中，几乎100％的s2zeb呈现C3'-内旋的核糖环扭曲类型。s2zeb的N构象的种群比zeb高约20％（类似于s2U和U核苷的一对），表明巨大的硫原子对N型核糖构象的稳定具有类似的立体效应。有趣的是，zeb和s2zeb中缺少的4-羰基功能使C3'-内旋构象的种群比U和s2U高约30％，这是由于显著的异构效应。两种效应的加成使得2-硫代嘧啶核糖苷在水溶液中几乎完全限制在C3'-内旋构象中。s2zeb的细胞毒性性质比zebularine要稍弱，对HeLa和K562癌细胞以及HUVEC非癌细胞的IC50> 100 mM。

  DOI：

  10.1135/cccc2011081