1-phenacyl-2-(2',2'-dicyanomethylene)pyrrolidine | 139156-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenacyl-2-(2',2'-dicyanomethylene)pyrrolidine
• 英文别名: N-phenacyl-2-(dicyanomethylene)-pyrrolidine；2-(1-phenacylpyrrolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 139156-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: KHOZKONQZIMBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenacyl-2-(2',2'-dicyanomethylene)pyrrolidine 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 4.5h， 生成 9-(苯基羰基)-6,7-二氢-1H-嘧啶并[5,4-a]吡咯啉嗪-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of pyrrolo [3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778973
• 作为产物：
  描述：

  2-pyrrolidin-2-ylidene-malononitrile 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到1-phenacyl-2-(2',2'-dicyanomethylene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of pyrrolo [3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778973

文献信息

• Synthesis, molecular docking and antitumor activity of novel pyrrolizines with potential as EGFR-TK inhibitors
  作者：Amany Belal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.02.006

  日期：2015.4

  A new series of pyrrolizine derivatives 4–8c were synthesized, their structures were confirmed by spectral and elemental analyses. Cytotoxic activity of these compounds was evaluated against breast (MCF7), colon (HCT116) and liver (HEPG2) cancer cell lines using sulphorhodamine-B (SRB) assay method. All the tested compounds showed highly potent activity against MCF7 cell line with IC50 range equal

  合成了一系列新的吡咯嗪衍生物4-8c，并通过光谱和元素分析证实了它们的结构。使用磺基罗丹明B（SRB）分析方法评估了这些化合物对乳腺癌（MCF7），结肠癌（HCT116）和肝癌（HEPG2）的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出对MCF7细胞系的强效活性，IC 50范围为8–194 nM / ml，化合物8c是活性最高的化合物（IC 50  = 8.6 nM / ml）。8b是HCT116和HEPG-2癌细胞系中最好的活性化合物。它的IC 50分别为26.5和12.3 nM / ml。对EGFR酪氨酸激酶的ATP结合位点进行对接研究，以预测它们的得分和与氨基酸的结合方式，此外，还评估了这些化合物对EGFR-TKs的抑制活性；化合物8c和8b的抑菌百分率在40.4至97.6之间，分别显示出97.6％和88.4％的抑菌活性。