9-acridanylidenemalonitrile | 40053-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-acridanylidenemalonitrile
• 英文别名: 2-(10H-acridin-9-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 40053-48-3
• 化学式: C₁₆H₉N₃
• 分子量: 243.268
• InChiKey: BJTRTFFVDQHDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acridanylidenemalonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Aromatic Nitroxides as Potential DNA Intercalators. An EPR Spectroscopical and DFT Computational Study

  摘要：

  The synthesis and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic properties of three novel aromatic nitroxides and potential DNA intercalators, the carbazole-based 3,6-dimethylcarbazole-9-oxyl, as well as the acridane-based 9-acridanylidenemalonitrile-10-oxyl and 9-ethylacridanylidenecyanoacetate-10-oxyl, are described. The two acridane-based nitroxides can be isolated and are stable in solution as well as in the solid state for several days. Continuous wave X-band EPR measurements and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that the spin density is delocalized over the whole molecule in all three cases. Furthermore, the DFT calculations provided insight into the molecular and electronic structures of these nitroxides and yielded hyperfine coupling constants which are in very good agreement with the experimental data allowing therefore an unambiguous assignment of the hyperfine couplings.

  DOI：

  10.1021/jo026742n

文献信息

• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3048155A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf wobei in Formel 1 gilt: w sind unabhängig voneinander ausgewählt aus sp2-hybridisiertem Kohlenstoff, sp3-hybridisiertem Kohlenstoff, sp2-hybridisiertem Silizium, sp3-hybridisiertem Silizium, sp2-hybridisiertem Stickstoff, sp3-hybridisiertem Stickstoff, oder eine direkte Bindung, wobei in einem erfindungsgemäßen Molekül jeweils nur ein w eine direkte Bindung sein kann und wobei das zyklische Gerüst aus w, x, y maximal 3 Atome aufweist, die nicht gleich Kohlenstoff sind; x ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; y ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; n kann alle ganzzahligen Werte von 2 bis q annehmen, wobei q der Gesamtzahl der substituierbaren H-Atome des zyklischen Gerüsts aus w, x, y entspricht; R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei in Formel 1 mindestens zwei R** gleich AF sein müssen, wobei mindestens zwei unterschiedliche chemische Einheiten AF1 und AF2 enthalten sind, wobei die Einheiten AF ausgewählt sind aus den in Tabelle 3 aufgeführten Strukturen.

  本发明涉及有机分子，特别是用于光电设备（如有机发光二极管）的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 1 的结构 式 1 中 w独立地选自sp2-杂化碳、sp3-杂化碳、sp2-杂化硅、sp3-杂化硅、sp2-杂化氮、sp3-杂化氮或直接键，其中在根据本发明的分子中，每次只能有一个w是直接键，并且 其中 w、x、y 的环状骨架最多有 3 个不等同于碳的原子； x 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； y 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； n 可以是 2 到 q 之间的所有整数值，其中 q 相当于 w、x、y 的环状结构中可被取代的 H 原子的总数； R** 是自由基 R* 或化学单元 AF，其中在式 1 中，至少两个 R** 必须等于 AF，其中至少包含两个不同的化学单元 AF1 和 AF2，其中单元 AF 选自表 3 所列结构。
• Organic molecules for use in optoelectronic components
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US10669473B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention relates to organic molecules having a structure of formula 1 AF1-(Separator)m-AF2   Formula 1 wherein: m is 0 or 1; AF1 is a first chemical entity, having a conjugated system, in particular at least six conjugated electrons (e.g., in the form of at least one aromatic system); AF2 is a second chemical entity, having a conjugated system, in particular at least six conjugated π electrons (e.g., in the form of at least one aromatic system); with AF1≠AF2; wherein AF1 has a structure of formula 2-1: wherein FG is selected from the group consisting of CR**2F, CF3, CF2R**, SF5, N—(CF3)1, N—(CF3)2, O—CF3, S—CF3 and CF2CO2R*; n=1 to 5; o=1 to 5; n+o=5; p=0 or 1; R′=linking point on the separator, linking point on the chemical entity AF2 or a radical R*; wherein one R′ represents a linking point on the separator or on the chemical entity AF2.

  本发明涉及具有式 1 结构的有机分子 AF1-（分离剂）m-AF2 式 1 其中 m 为 0 或 1； AF1 是第一化学实体，具有共轭体系，特别是至少六个共轭电子（例如，以至少一个芳香体系的形式）； AF2 是第二化学实体，具有共轭体系，特别是至少六个共轭 π 电子（例如，以至少一个芳香体系的形式）； AF1≠AF2； 其中 AF1 具有式 2-1 结构： 在其中 FG 选自 CR***2F、CF3、CF2R**、SF5、N-( )1、N-( )2、O- 、S- 和 CF2CO2R* 所组成的组； n=1 至 5； o=1 至 5； n+o=5； p=0 或 1； R′=分离器上的连接点、化学实体 AF2 上的连接点或自由基 R*； 其中一个 R′代表分离器上的连接点或化学实体 AF2 上的连接点。
• VERWENDUNG ORGANISCHER MOLEKÜLE IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3248230B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• SYMMETRISCHE ORGANISCHE MOLEKÜLE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3247772B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• [DE] ORGANISCHE MOLEKÜLE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN<br/>[EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC COMPONENTS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES À UTILISER DANS DES COMPOSANTS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2016116487A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organisches Molekül eine Struktur der Formel (1) auf.