((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 764696-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-methyl-β-L-idopyranoside
• CAS: 764696-71-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: OSEFFWWWYJOVQT-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-1-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unusual branched-chain sugar, 5-C-methyl-l-idopyranose for SAR studies of pyranmycins: implication for the future design of aminoglycoside antibiotics

  摘要：

  The syntheses of a challenging branched-chain sugar and several L-sugars have been accomplished. Their application in studies of the antibacterial activity of pyranmycins is reported, which could provide new strategies for the future design of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-isobutyroyl-α-D-glucohex-5-enopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  5α位取代对吡喃葡萄糖苷侧链构象的影响

  摘要：

  我们描述了甲基 5α-甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷和 5α-氟代-β-d-吡喃葡萄糖的制备方法以及基于 NMR 的侧链构象分析。5α-甲基和 5α-氟取代基都增加了 gauche、gauche 侧链构象异构体的数量，使其成为主要构象。在 5α-甲基系列中，这归因于空间效应，而在 5α-氟系列中，有吸引力的左旋效应的优化是更可能的原因。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108254