methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-{methyl [4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-5-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-α-D-manno-2-octulopyranosyl]onate}-β-D-galactopyranoside | 1569902-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-{methyl [4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-5-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-α-D-manno-2-octulopyranosyl]onate}-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1569902-38-0
• 化学式: C₇₄H₈₂O₁₈
• 分子量: 1259.45
• InChiKey: GJLLEDWNIIVRII-NAJXTLMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.92
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  173.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-galactopyranoside 、 p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-甲酰吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 以83%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-{methyl [4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-5-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-α-D-manno-2-octulopyranosyl]onate}-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j