普瑞巴林杂质B | 1253690-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 普瑞巴林杂质B
• 英文名称: N-[(8alpha,9S)-cinchonan-9-yl]-3,5-bis(trifluoroMethyl)-BenzenesulfonaMide
• 英文别名: N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1253690-78-6
• 化学式: C₂₇H₂₅F₆N₃O₂S
• 分子量: 569.571
• InChiKey: LGRUZVCMVOXKSN-SEMUBUJISA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  603.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普瑞巴林杂质B 、 溴甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到N-[(8S,9S)-1-benzylcinchonan-1-ium-9-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide bromide
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的双功能不对称相转移催化剂的新家族：在酰胺砜的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中的应用

  摘要：

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。

  DOI：

  10.1021/ol300779x
• 作为产物：
  描述：

  9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 普瑞巴林杂质B
  参考文献：
  名称：

  Cinchona基磺酰胺催化剂催化介孔戊二酸酐的对映选择性醇解

  摘要：

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000289