3-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 133205-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 133205-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: GPMOSQUISWZSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  六元杂芳族化合物的 4 位选择性 C–H 全氟烷基化和全氟芳基化

  摘要：

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01753

文献信息

• Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes
  作者：Vladyslav Smyrnov、Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01775

  日期：2021.7.16

  hypervalent iodine reagent as an azide radical source under visible-light irradiation. Multisubstituted quinoline products were obtained in 34–81% yield. The reaction was most efficient for 3-trifluoromethylcyclopropenes, affording valuable 4-trifluoromethylquinolines. The transformation probably proceeds through the cyclization of an iminyl radical formed by the addition of the azide radical on the

  我们报告了在可见光照射下使用环丙烯和叠氮苯并苯并唑酮 (ABZ) 高价碘试剂作为叠氮自由基源合成喹啉。以 34-81% 的产率获得了多取代的喹啉产品。该反应对 3-三氟甲基环丙烯最有效，得到有价值的 4-三氟甲基喹啉。转化可能是通过在环丙烯双键上添加叠氮基形成的亚胺基环化，然后开环和断裂来进行的。
• Synthesis of β-chloro(trifluoromethyl)acroleins and a specific reaction towards β-aminothiols
  作者：Gérard Alvernhe、Bernard Langlois、André Laurent、Isabelle Le Drean、Abdelaziz Selmi、Menfred Weissenfels

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74849-0

  日期：1991.1

  beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)acroleins and beta-chloro-alpha-(trifluoromethyl)-acrolein have been synthesized through Vilsmeier's reaction. A specific 1,4-addition of the nitrogen atom from beta-aminothiols is observed.